Нью-Йорк 1960-х, эпоха сигаретного дыма и виски в стеклянных стаканах. В самом сердце Медисон-авеню процветает рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где креативный директор Дон Дрейпер виртуозно создаёт не просто слоганы, а целые миры. Его гениальность в манипуляциях и интригах помогает удерживаться на олимпе, но каждый день приносит новые вызовы от конкурентов, жаждущих занять его место.
За стенами офиса кипит другая жизнь — семья, отношения, личные драмы Дона и его коллег. Их судьбы переплетаются с масштабными событиями, меняющими Америку: от борьбы за гражданские права до космической гонки. На фоне этих исторических потрясений герои ищут своё место, разрываясь между профессиональными амбициями и вечными человеческими ценностями.